Si abres un playlist en iTunes sólo podrás escuchar el primer tema y te vas a volver loco. Hay un par de soluciones:

1. Guarda el playlist en el escritorio.
Cuando el navegador te pregunte si quieres abrir el playlist o guardarlo en el escritorio, lo guardas, abre iTunes y arrastra el playlist a la barra "fuente" de la izquierda de iTunes. Ten cuidado no arrastres el playlist dentro de otra lista como "Biblioteca".

2. Usa M3U2iTunes o iTunes Opener
Otra opción es instalar una de estas aplicaciones. Haran que tu iTunes funcione con playlists M3U sin problema.